Permulaan beliau menjebakkan diri dalam seni hiburan... Beliau mula mencuba nasib dengan menyertai sebuah pertandingan nyanyian anjuran Radio Malaya bahagian utara. Pada tahun 1945, beliau memperoleh tempat ketiga manakala tahun seterusnya, beliau disenaraikan dalam tempat ketiga. Pada tahun 1947, beliau berjaya mendapat tempat pertama sebagai Bintang Penyanyi Utama Malaya. Sejak dari itu, namanya dan Orkes Teruna Sekampung dikenali ramai di kawasan utara. Kumpulan Rayuan Asmara yang terdiri daripada pelakon-pelakon pentas bangsawan telah mengadakan pertunjukan di Pulau Pinang. Pada ketika itu, beliau berhasrat untuk melihat persembahan tersebut walaupun tidak mempunyai wang. Hasil pendapatan beliau yang diperoleh daripada majlis keramaian dan pertunjukan pentas telah dibelanjakan untuk membeli pakaian. Pernah suatu ketika, beliau terpaksa memakai baju koyak dan menutupnya dengan sehelai kot di sebelah luarnya.

Akhirnya, beliau memberanikan diri dengan memanjat pagar untuk melihat persembahan oleh kumpulan Rayuan Asmara.Kasma Booty menjadi penyanyi dalam kumpulan tersebut dan belum dikenali sebagai pelakon filem. Ahmad C.B. telah berjumpa dengan ketua Orkes Teruna Sekampung dan mencadangkan mereka bergabung dengan kumpulan Rayuan Asmara. Pada suatu pertunjukan hasil gabungan kedua-dua kumpulan, P. Ramlee telah berjumpa dengan Kasma Booty buat kali pertama. P. Ramlee juga mula berkenalan dengan pemain saksofon, Jaafar yang merupakan bapa tiri Kasma Booty. Untuk suatu ketika, beliau tidak lagi berjumpa dengan Kasmy Booty kerana kumpulan Rayuan Asmara sentiasa berpindah dalam mengadakan pertunjukan.

Filem pertama lakonan P. Ramlee ialah Chinta, sebuah filem yang dikeluarkan pada tahun 1948. Beliau memegang peranan sebagai penjahat dan nyanyian latar. Kejayaannya terus berkembang dan telah berjaya berlakon di dalam 27 buah filem di antara tahun 1948 hingga 1955. Salah seorang pendorong dan guru beliau dalam dunia perfileman Melayu ialah Tan Sri L. Krishnan yang merupakan pengarah bagi filem Melayu sekitar tahun 1950-an hingga 1960-an. Gaya lakonan beliau yang amat berjaya itu adalah hasil inspirasi daripada dua pelakon yang terkenal dari India Selatan iaitu MGR dan Sivaji Ganesan. Filem terakhir lakonan beliau ialah Laxmana Do Re Mi pada tahun 1972 manakala lagu dan lirik terakhirnya ialah Air Mata di Kuala Lumpur pada tahun 1973 sebelum beliau menghembuskan nafas terakhirnya.
Beliau pernah mendapat pengiktirafan antarabangsa seperti Best Male Lead Role (Festival Filem Asia Ke-4, Tokyo) dan Most Versatile Talent (Festival Filem Asia Ke-10, Tokyo). Beliau berjaya menghasilkan sebanyak 401 buah lagu dan 66 buah filem sepanjang hayatnya

Apapun kisah di sebalik zaman kegemilangan & kejatuhannya.. Kita sedia maklum karyanya tetap menjadi kesukaan ramai. Biarpun dia pernah di Boo atas pentas.. selepas kejatuhan beliau, hari ini membuktikan segalanya. Hasil karya seni beliau adalah antara hasil seni yang tiada tandingan & sentiasa evergreen.

Walaupun penggiat seni sekarang belum sampai ke level Allahyarham Tan Sri P.Ramlee tapi masih ada karya karya hebat dari generasi sekarang. Contoh macam iklan2 raya ni >> 10 Iklan Raya Paling Beremosi & menyentuh Perasaan << Yang ni pun antara karya yang tak kurang hebatnya. Moga karya2 seni macam ni mampu mengangkat martabat industri seni hiburan tempatan seperti mana Allahyarham P.Ramlee pernah lakukan dulu.